Penn ha hecho campaña a favor de los derechos del colectivo gay, tras interpretar el papel del activista homosexual asesinado, Harvey Milk, en la nueva película, Milk.Pero el actor, declarado admirador del presidente venezolano Chávez y del líder cubano Castro, ha sido objeto de críticas en la revista americana The Advocate, en la que el autor de un ácido artículo, resalta la contradicción en que cae el actor, pues por una parte apoya los derechos de los homosexuales, y por el otro, mantiene relaciones con políticos acusados por los sectores conservadores de permitir violaciones de derechos humanos en sus países, reportó el website de la revista La Botana.

La publicista de Penn, Mara Buxbaum, ha arremetido contra el escritor del artículo, insistiendo en que no es exacto, y destaca la lucha de Penn a favor de los homosexuales cubanos, tal y como puede leerse en los escritos del actor publicados en el sitio web del Huffington Post, el uno de diciembre. Para ella, el periodista James Kirchick, responsable del artículo crítico con Penn, no ha hecho bien su trabajo.